Il Milan passa ai rigori, al termine di una vera e propria maratona, elimina i portoghesi del Rio Ave e si qualifica per i gironi di Europa League. Decisivo il tiro dal dischetto di Kjaer realizzato e quello sbagliato da Aderllan Leandro de Jesus Santos che Donnarumma para. Finisce 9-8 dopo che i supplementari erano terminati sul 2-2. Partita raddrizzata dai rossoneri con un rigore all’ultimo minuto dei supplementari. Milan in vantaggio a 51′. Dopo una bellissima azione di Brahim Diaz capace di guadagnarsi un angolo, dagli sviluppi dello stesso la palla finisce a Saelemaekers che dal limite dell’area lascia partire un rasoterra che fulmina Kieszek per il vantaggio dei rossoneri.
Il pareggio dei portoghesi arriva al 58′: bella azione del Rio Ave che manda fuori giri la pressione del Milan, Piazon mette un buon pallone arretrato per Geraldes che di destro batte Donnarumma con un tiro sotto la traversa. Rio Ave in vantaggio al 72′: Piazon mette un buon pallone arretrato per Geraldes che di destro batte Donnarumma con un tiro sotto la traversa. Al 120′ arriva il rigore segnato da Calahnoglu per il 2-2 che manda ai rigori. Nelle altre partite di playoff Tottenham a valanga sul Maccabi con la tripletta di Kane. Sprofondano i portoghesi, umiliati in casa dal Lask. Fa festa la Scozia con le vittorie di Celtic e Rangers, mentre il Wolfsburg non riesce ad espugnare Atene. Ok Psv, Standard Liegi e Granada.