Nel 1969 canta a Woodstock, e la sua interpretazione del brano di Leon Russell Delta Lady è un nuovo successo. Continua la sua serie di cover dei Beatles nel 1970 con una versione di She Came In Through the Bathroom Window dall’album Abbey Road. Mentre il suo successo in Gran Bretagna comincia a scemare, entra nelle classifiche statunitensi con Cry Me a River e Feelin’ Alright; nel 1970, la sua versione live di The Letter dei Box Tops, che appare nell’album dal vivo Mad Dogs & Englishmen, è il primo hit che raggiunge la Top Ten USA. Nel 1969 appare all’Ed Sullivan Show. La sua interpretazione ha spesso un’intensità fisica, spesso presa in giro da John Belushi nei suoi spettacoli: al Saturday Night Live ci fu anche un duetto improvvisato tra di loro, in una puntata in cui Cocker era ospite.
All’inizio degli anni settanta la sua carriera si blocca per una serie di problemi soprattutto legati all’abuso di alcol; Cocker ritorna però prepotentemente a scalare le classifiche nella seconda metà degli anni ottanta, con la sua versione di You Can Leave Your Hat On, scritta da Randy Newman, dal film 9 settimane e ½. È di inizio decennio però il duetto Up Where We Belong, (brano scritto da Buffy Sainte-Marie e Will Jennings) e cantato con Jennifer Warnes dal film Ufficiale e gentiluomo; Oscar per la miglior canzone); più in là nel tempo arriveranno Unchain My Heart, When the Night Comes, N’oubliez jamais e un duetto con Eros Ramazzotti realizzato nel 1998, That’s All I Need to Know, inserito nell’album live Eros live di Eros.
Cocker ha inciso un nuovo album Hard Knocks in uscita il 5 ottobre 2010. Il disco, il primo di inediti dopo otto anni, è prodotto da Matt Serletic, già al lavoro con Carlos Santana e Matchbox Twenty. L’interprete inglese lo ha presentato il 14 novembre 2010 al Palasharp di Milano, durante l’unica tappa italiana del suo tour europeo autunnale. Cocker e Serletic tornano a lavorare insieme due anni dopo: viene infatti pubblicato il 6 novembre 2012, “Fire It Up”, il nuovo disco del cantante di Sheffield. All’album segue un tour mondiale che durerà tutto il 2013.